La declaración en 1965 de Medina de Rioseco como Conjunto Histórico-Artístico, el primero de la provincia de Valladolid, motivó medio siglo después en el año 2016 la organización del primer Encuentro de Conjuntos Históricos de Castilla y León, que pretendía ser un foro de los municipios de la región que tienen la misma declaración con el fin de que exponer el pasado, presente y futuro de los Conjuntos Históricos de Castilla y León. Fue entonces cuando surgió la idea de formar una Red con el deseo de establecer lazos de cooperación y desarrollo, en todos los ámbitos posibles, entre las localidades que se adhieran a la asociación.
En la actualidad, ya cuenta como socios a los 47 Ayuntamientos de las localidades castellanoleonesas de:
- Ávila: Pedro Bernardo, Arévalo, Madrigal de las Altas Torres y El Barco de Ávila.
- Burgos: Frías, Oña, Vadocondes, Briviesca, Gumiel de Izán, Medina de Pomar, Lerma y Castrojeriz.
- León: Villafranca del Bierzo, Astorga, Sahagún, Valderás, Grajal de Campos, Almanza y Bembibre
- Palencia: Ampudia, Dueñas, Becerril de Campos, Fuentes de Nava y Támara de Campos
- Salamanca: Alba de Tormes, Ciudad Rodrigo, Peñaranda de Bracamonte, Mogarraz y Ledesma
- Segovia: Real Sitio de San Ildefonso y Cuellar
- Soria: Berlanga de Duero, Yanguas; Langa de Duero y Ágreda
- Valladolid:Medina de Rioseco, Medina del Campo, Urueña, Peñafiel, Rueda, Simancas, Tordesillas y Montealegre de Campos
- Zamora:Villardeciervos, Toro, Alcañices y Puebla de Sanabria
La actual junta directiva de la Red está formada por: