La declaración en 1965 de Medina de Rioseco como Conjunto Histórico-Artístico, el primero de la provincia de Valladolid, motivó medio siglo después en el año 2016 la organización del primer Encuentro de Conjuntos Históricos de Castilla y León, que pretendía ser un foro de los municipios de la región que tienen la misma declaración con el fin de que exponer el pasado, presente y futuro de los Conjuntos Históricos de Castilla y León. Fue entonces cuando surgió la idea de formar una Red con el deseo de establecer lazos de cooperación y desarrollo, en todos los ámbitos posibles, entre las localidades que se adhieran a la asociación.
En la actualidad, ya cuenta como socios a los 43 Ayuntamientos de las localidad castellanoleonesas de Pedro Bernardo, Arévalo y Madrigal de las Altas Torres (Ávila); Frías, Oña, Vadocondes, Briviesca, Gumil de Izán y Medina de Pomar y Lerma (Burgos);Villafranca del Bierzo, Astorga y Sahagún, Grajal de Campos y Almanza (León);
Ampudia, Dueñas, Becerril de Campos, Fuentes de Nava y Támara de Campos (Palencia); Alba de Tormes, Ciudad Rodrigo, Peñaranda de Bracamonte y Mogarraz (Salamanca); Real Sitio de San Ildefonso (Segovia); Berlanga de Duero, Yanguas; Langa de Duero y Ágreda (Soria), Medina de Rioseco, Medina del Campo, Urueña, Peñafiel, Rueda, Simancas, Tordesillas y Montealegre de Campos (Valladolid); y Villardeciervos, Toro, Alcañices y Puebla de Sanabria (Zamora).
La actual junta directiva de la Red está formada por:
Presidente: D. David Esteban Rodríguez (alcalde de Medina de Rioseco).
Vicepresidente 1º: D. Jose Luis Gómez Ortiz (alcalde de Frías).
Vicepresidente 2º: D. Guzmán Gómez Alonso (alcalde de Medina del Campo).
Secretario: D. Juan José Alonso Perandones (alcalde de Astorga).
Tesorero: D. Lorenzo Jiménez Martínez (alcalde de Villardecievos).
Vocal 1: D. Francisco León Gómez (alcalde de Arévalo).
Vocal 2: D. Jesús Fernando Barcones Abad (alcalde de Berlanga de Duero).
Vocal 3: D. Beatriz Jorge Carpio (concejal de Ciudad Rodrigo).
Vocal 4: D. María Amparo Gutiérrez Calzada (concejal de Dueñas).
Vocal 5: D. David Segovia Muñoz (alcalde de Pedro Bernardo).
Vocal 6: D. Francisco Pérez Castillo (alcalde de Becerril de Campos).
Vocal 7: D. José Manuel Pereira Vega (alcalde de Villafranca del Bierzo).
Vocal 8: D. Francisco Rodríguez San José (alcalde de Urueña).
Vocal 9: Dª. Paloma Ramírez Calle (Real sitio de San Ildefonso)